Rancangan sintesis aspirin dan asam sinamat

A.      Sintesis aspirin

Aspirin merupakan salah satu panggilan lain dari asam asetilsalisilat. Untuk menyiapkan aspirin, asam salisilat direaksikan dengan asam asetat berlebih anhidrida. Sebagian kecil asam yang kuat akan dipakai  sebagai katalis yang mana katalis tersebut berfungsi untuk mempercepat reaksi tersebut. Pada percobaan yang dilakukan, asam fosfat akan dipakai sebagai katalis. Kelebihan asam asetat akan dipadamkan dengan adanya penambahan air. Produk aspirin tidak terlalu larut dalam air sehingga produk aspirin akan mengendap bila ditambahkan air. Reaksi sintesis aspirin adalah :

Karena asam asetat sangat larut dalam air, asam asetat mudah dipisahkan dari produk aspirin. Aspirin diisolasi dalam langkah ini adalah "produk mentah". Sebuah "produk murni" dapat diperoleh melalui rekristalisasi produk mentah dalam etanol panas. Dalam percobaan ini, produk kasar akan menjadi produk yang diinginkan. Persentase hasil produk mentah akan ditentukan untuk reaksi ini. Kemurnian produk juga akan dianalisis. Produk akan dianalisis dengan tiga metode berbeda: peleburan titik, titrasi, dan uji spektroskopi

Cincin yang ditunjukkan pada asam salisilat dan molekul Aspirin merupakan cincin heksagonal yang berasal dari senyawa karbon, dengan mempunyai ikatan tunggal dan rangkap yang berselang-seling seperti yang ditunjukkan oleh garis ganda. Ada atom Hidrogen yang terikat pada beberapa molekul karbon tersebut.

tetapi, mekanisme reaksinya lebih rumit dari ini.  banyak langkah perantara terjadi di antara langkah awal dan akhir. Ini dapat dilihat pada Gambar dibawah, dimana pada reaksi tersebut menunjukkan mekanisme reaksi dengan adanya H3PO4, katalis:

 

Selain dengan melakukan sintesis aspirin seperti diatas, aspirin juga dapat dihasilkan dengan  menggunakan bahan yaitu: Fenol (C₆H ₅ –OH), Natrium Hidroksida (NaOH), Karbon Dioksida (CO₂ ), Asetat Anhidrida (CH ₃ COOCOCH ₃ ), Hidrogen (H) dengan reaksinya sebagai berikut:

  

pada awal penemuannya, asam salisilat ini dapat digunakan untuk meredakan nyeri, sakit tetapi malah menimbulkan efek samping bagi yang memakannya yaitu berupa iritasi pada tenggorokan dn juga pada perut hingga ditemukan formula yang tepat

B.     Sintesis asam sinamat

Asam sinamat termasuk dalam kelompok asam karboksilat aromatik dengan C6-C3 struktur.  Sintesis asam sinamat dalam hal ini  didasarkan pada reaksi Perkin antara benzaldehida dan asam asetat anhidrida menggunakan natrium asetat anhidrat yang memiliki fungsi sebagai katalis terjadi reaksi Perkin melalui kondensasi aldol antara benzaldehida dan anhidrida asetat dalam adanya garam natrium asetat yang berfungsi sebagai katalis  untuk mempercepat jalannya reaksinya.

 

Kondensasi terjadi antar gugus karbonil dari benzaldehida dan gugus metil teraktivasi dari anhidrida asetat. Aktivasi gugus metil sebagai nukleofilik dilakukan dengan penambahan katalis dasar.

 

Faktor-faktor yang mempengaruhi kecilnya hasil yang didapatkan karena penggunaan natrium anhidrat katalis asetat. Aldehid dengan adanya  basa akan menghasilkan produk samping yang tidak diinginkan. Dari dalam sintesis asam sinamat ini, penggunaan anhidrat natrium asetat sebagai katalis dapat disimpulkan menjadi kurang efektif. Untuk penelitian selanjutnya adalah lebih baik menggunakan katalis garam asetat lain, untuk contoh kalium asetat

berikut link video saya: https://youtu.be/VntLI1JD0yI 

permasalahan:

1.      Dalam menganalisis aspirin dapat digunakan tiga metode berbeda: peleburan titik, titrasi, dan uji spektroskopi. Kemudian apa yang menjadi hal mendasar dalam penggunaan matode tersebut?

2.   Aspirin merupakan salah satu obat yang dapat mengrangai rasa sakit dan nyeri, tapi kenpa pada awal penemuannya salisilat ini malah menyebabkan iritasi pada tenggorokan dan perut bagi yang meminumnya?

3.  Berdasarkan penjelasan diatas, dapat terlihat bahwa terdapat penggunaan katalis yang beragam, katalis apa saja yang dapat digunakan dalam pembentukan aspirin ini?